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De acordo com a Eurogamer, ele obteve grande número de seguidores devido aos seus comentários em vídeo sobre jogos indies recém lançados, e análises sobre notícias relacionadas a jogos. Bain era conhecido por sua forte postura à favor da proteção dos consumidores na indústria dos jogos eletrônicos. Em outubro de 2015, Bain anunciou possuir câncer terminal, que posteriormente se espalhou para seu fígado. Bain continuou a produzir conteúdo mesmo após o diagnóstico, anunciando seu afastamento apenas algumas semanas antes de sua morte, em maio de 2018. De 2005 a 2010, Bain dirigiu a World of Warcraft Radio, uma estação de rádio popular entre fãs de World of Warcraft que chegou a receber reconhecimento especial da Blizzard Entertainment, a desenvolvedora e publicadora do jogo. Bain foi convidado para fornecer cobertura da BlizzCon de 2005, evento no qual conheceu sua futura esposa, Genna Bain. Após sair da rádio, Bain criou o CynicalBrit.com, onde publicou conteúdo sobre jogos em geral. Em 2010, no alto da Grande Recessão, Bain foi demitido de seu emprego.