Oxima

Uma oxima é uma classe de compostos orgânicos cuja fórmula geral é RR'C=NOH, onde R é um grupo organila (R ≠ H) e R' pode ser um hidrogênio (grupo hidro, R' = H) ou um grupo organila (R' ≠ H). Uma oxima é o resultado da condensação da hidroxilamina com um aldeído (sendo então chamada aldoxima) ou uma cetona (neste caso, denominada cetoxima). O termo "oxima" data do século XIX, possivelmente da contração das palavras oxigênio e imina. Igualmente à ligação dupla dos alquenos, também aqui existe isomeria cis-trans (Z/E), quando os substituintes R e R' são diferentes. A estabilidade relativa de um isômero comparado ao outro é de se esperar que siga os mesmo critérios que para os alquenos. As oximas são habitualmente sólidos cristalinos que, historicamente, antes da aparição dos métodos espectroscópicos, foram usadas para separar e caracterizar compostos que contivessem a função carbonilo, aldeídos e cetonas, como por exemplo monossacarídeos.