Flavina

As flavinas (do latim flavus, "amarelo") são um conjunto de compostos orgânicos baseado na pteridina, formado pelo anel orgânico heteronuclear tricíclico isoaloxazina. A fonte bioquímica é a vitamina riboflavina. É frequente encontrar um grupo flavina ligado a difosfato de adenosina formando dinucleótido de flavina e adenina (FAD) ou sob a forma de mononucleótido de flavina (FMN), que é uma forma fosforilada da riboflavina. É sob uma destas duas formas que a flavina é encontrada como grupo prostético em flavoproteínas. O grupo flavina pode sofrer reacções de oxidação-redução, podendo aceitar ou doar dois electrões, quer em dois passos consecutivos transferindo um electrão, quer num único passo em que existe transferência simultânea dos dois electrões. A redução é feita através da adição de átomos de hidrogénio a posições específicas na estrutura: Em solução aquosa, as flavinas são amarelas quando oxidadas, tomando uma cor vermelha na forma semi-reduzida aniónica ou azul na forma semi-reduzida neutra (radical semiquinona) e são incolores quando totalmente reduzidas. As formas oxidada e reduzida encontram-se em rápido equilíbrio com a forma radicalar, encontrando-se o equilíbrio deslocado preferencialmente contra a formação do radical: Flox + FlredH2 ⇌ FlH• em que Flox é a forma oxidada, FlredH2 a reduzida (tendo aceite dois átomos de hidrogénio) e FlH• a forma semiquinona (radical, um átomo de hidrogénio adicionado). Sob a forma totalmente reduzida de FADH2 (FAD reduzido), é um dos cofactores que transferem electrões na cadeia de transporte electrónico.