Enol

Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogênio α {\displaystyle \alpha } (hidrogênio ligado ao carbono imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isômero denominado enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico. Os tautômeros são isômeros que diferem entre si apenas na posição de um átomo ou grupo de átomos. Para cetonas e aldeídos simples, o equilíbrio encontra-se fortemente deslocado no sentido do composto carbonilo. Isto permite sintetizar aldeídos a partir de alcinos: a hidratação de um alcino dá origem a um enol, que está em equilíbrio com o composto carbonilo correspondente. A enolização pode ser catalisada por uma base forte, como o aniôn hidróxido. A base retira um hidrogênio, dando origem ao enolato correspondente. O enolato é uma espécie estabilizada por ressonância.